Roberta rifà il look a Cleveland Jr., per dargli quella sicurezza in sé che l'aiuti ad avvicinarsi a Daisy, una disadattata che ha catturato la sua attenzione. Quando Daisy scambia Cleveland Jr. per una donna, i due decidono di lasciare il segno e vanno al ballo come coppia gay. Nel frattempo, l'autorità di Cleveland come massimo esperto del suo snack preferito viene minacciata da un altro fan.
La sorella di Bow arriva in città dopo aver preso parte a un reality show. Zoey suggerisce a Dre di trascorrere più tempo insieme a Junior, visto che lei presto partirà per il college. Jack e Diane decidono di provare a comportarsi in maniera totalmente diversa dal solito.
Rhonda, la sorella di Dre, è in città, e Ruby parla a entrambi della sua eredità. Nel frattempo, anche Santamonica, la sorella di Bow, è in città e assume Junior come suo assistente.
Nel 2021, gli adulti Rainbow, Johan e Santamonica hanno ricordi molto differenti di ciò che è accaduto l'estate in cui tutti ricevettero le loro biciclette nuove; negli anni '80, la peggior paura di un'Alicia iperprotettiva si realizza quando uno dei ragazzi si perde.
