Roberta rifà il look a Cleveland Jr., per dargli quella sicurezza in sé che l'aiuti ad avvicinarsi a Daisy, una disadattata che ha catturato la sua attenzione. Quando Daisy scambia Cleveland Jr. per una donna, i due decidono di lasciare il segno e vanno al ballo come coppia gay. Nel frattempo, l'autorità di Cleveland come massimo esperto del suo snack preferito viene minacciata da un altro fan.
Rhonda, la sorella di Dre, è in città, e Ruby parla a entrambi della sua eredità. Nel frattempo, anche Santamonica, la sorella di Bow, è in città e assume Junior come suo assistente.
La sorella di Bow arriva in città dopo aver preso parte a un reality show. Zoey suggerisce a Dre di trascorrere più tempo insieme a Junior, visto che lei presto partirà per il college. Jack e Diane decidono di provare a comportarsi in maniera totalmente diversa dal solito.
Nel 2021, gli adulti Rainbow, Johan e Santamonica hanno ricordi molto differenti di ciò che è accaduto l'estate in cui tutti ricevettero le loro biciclette nuove; negli anni '80, la peggior paura di un'Alicia iperprotettiva si realizza quando uno dei ragazzi si perde.
