Rebecca Creskoff

L'inaugurazione della nuova casa di Marshall e Lily non va come previsto.

Mentre lui e Winona faticano a tenere segrete le prove del furto, Raylan (Timothy Olyphant) viene assegnato a scortare il vice presidente della compagnia di carbone Carol Johnson (la guest star Rebecca Creskoff) intanto che cerca di comprare dei terreni nella contea di Harlan.

Will è deluso quando Sophie mostra poco interesse per Halloween e invita un ragazzo a casa. Poppy e le gemelle tentano di convincere Douglas a indossare un costume ridicolo. Angie deve affrontare il proprio capo.

Quando uno scorbutico giudice federale (la guest star Stephen Root) sente un controverso caso di una compagnia di carbone, un’indagine dell’FBI complica gli sforzi di Raylan (Timothy Olyphant) di sostituire i soldi che Winona (Natalie Zea) ha preso.

Will incoraggia Angie a riscoprire la sua passione per la musica heavy metal prendendo lezioni di chitarra. Douglas è sempre infatuato di Big Red. Poppy sente un legame immediato con un musicista.

A San Valentino, Will e Angie collaborano per aiutare a organizzare la cena per studente e genitore a Hilltop. Big Red torna in città e Douglas è preoccupato per la reazione di Poppy.