Roger Bart

Claire non prende bene il fatto che Phil sia più interessato al suo alter ego piuttosto che a lei. Nel frattempo, a casa di Jay, la sorella di Gloria si comporta male.

Marshall scopre qualcosa che cambia il suo piano di viaggio, mentre Lily chiede a Ted di dimenticare Robin.

Il conflitto tra Robin e Loretta si inasprisce e coinvolge Barney. Marshall e Daphne sono alle prese con un clandestino, mentre Ted e Cassie cercano svago in una gita al faro.

Nel duecentesimo episodio, la Mamma racconta il suo incontro con Ted e quello che ha fatto nei successivi otto anni.

La mattina del matrimonio, Lily e Robin litigano e Barney non sa scegliere il suo abito. Nel frattempo, i ragazzi guardano un film che Ted aveva proibito di vedere.

Robin e Ted ricordano le loro storie passate mentre cercano Barney, ubriaco, il giorno delle nozze. Marshall e Lily fanno pace; Barney incontra due ragazzi a caccia di donne.