Barney si ritrova a scegliere tra l'indossare i suoi impeccabili vestiti di alta sartoria o sedurre una bella barista, mentre Ted si avvicina sempre di più al fatidico incontro con la sua futura moglie...
Barney cerca di attenuare la rabbia quando scopre che Ted nutre ancora dei sentimenti per Robin. Marshall chiama con skype e ristabilisce la pace.
Robin e Ted ricordano le loro storie passate mentre cercano Barney, ubriaco, il giorno delle nozze. Marshall e Lily fanno pace; Barney incontra due ragazzi a caccia di donne.
Betty si dà da fare per assicurarsi che la sfilata del Mode vada bene durante la settimana della moda di New York e una rivelazione sconvolgente inaspettatamente interrompe la sfilata del magazine.
L'annuncio sconvolgente della donna mascherata getta il Mode nel caos e mette i Meade in disaccordo.