Lily ha una riunione con William (BILLY BALDWIN), Carol (SHEILA KELLY) e Lola (ELLA RAE PECK). Nate scava nel passato di Diana (ELIZABETH HURLEY). Lo stato di Blair la preoccupa.
La famiglia di Lily offre sostegno e si fa fare una foto Taschen su “regalità moderna”. BILLY BALDWIN, CAROLINE LAGERFELT, SHEILA KELLEY, KAYLEE DeFER sono gli interpreti.
Quando gli animi si scaldano tra Rufus e Will (WILLIAM “BILLY” BALDWIN), Serena sceglie di spalleggiare il padre, mentre Rufus viene fatto sentire un estraneo nella sua famiglia.
Quando l’ex marito di Lily, il dr. William van der Woodsen (WILLIAM BALDWIN), compare di sorpresa, Serena finalmente ottiene la tanto agognata riunione col padre - mai la voleva?
La madre (MARSHA DIETLEIN BENNETT) di Ben (DAVID CALL) arriva in città, facendo venire al pettine i nodi tra Ben e Serena. BILLY BALDWIN figura come William van der Woodsen.