Zachary Levi

Ora che il segreto di Midge è stato scoperto da Abe, la tensione tra loro è più alta che mai. L'estate sta per finire con Susie completamente immersa nel suo personaggio steineriano e Joel che contempla la vita da scapolo. Rose approfitta della fragilità di Astrid per scoprire delle informazioni sorprendenti su Noah.

La stagione estiva allo Steiner Mountain Resort continua, mentre Moishe e Shirley si uniscono al gruppo, disturbando la pace di Abe. Susie prova ad allontanare un nuovo amico mentre mantiene un basso profilo al resort. Midge coglie l'opportunità di redimersi da B. Altman.

Gli Weissman arrivano sulle Catskill per il loro annuale viaggio estivo e provano a inserirsi in abitudini familiari. Le voci sulla separazione di Midge e Joel portano Rose a ficcare il naso nella vita amorosa di sua figlia. Susie deve adattare i suoi programmi estivi per portare avanti lo slancio della carriera di Midge e la sua.

Benjamin apre la mente di Midge sul panorama artistico di New York, e lei finisce per saperne di più sull'arte di quanto possa immaginare. Le famiglie Maisel e Weissman si riuniscono per una cena di Yom Kippur piena di tensione, nell'anniversario della separazione di Joel e Midge. Nel frattempo, una riluttante Susie chiede aiuto alla sua famiglia per dare uno slancio alla sua carriera.