Bear porta il premio Oscar Natalie Portman negli slot canyon del deserto di Escalante. Lungo il percorso le insegna delle tecniche di alpinismo, come piazzare chiodi da roccia durante l'arrampicata su corda, come trasferire i sistemi di corde, e come preparare e accendere un fuoco segnaletico. Al secondo giorno, Natalie deve mettere in pratica le tecniche che Bear le ha insegnato perché entrambi possano mettersi in salvo.

Bean porta il supereroe Marvel Simu Liu nelle Montagne Rocciose canadesi durante il temuto inverno. Vengono lasciati sulla cima di una montagna, doev Bear insegna a Simu come scendere dalla montagna in sicurezza e come dare priorità alle necessità di sopravvivenza. Il secondo giorno, Bear prepara la prova di resistenza al clima artico definitiva, mettendo alla prova Simu. Alla fine, i due si spogliano e si tuffano in un lago ghiacciato.

Bear accompagna l'attrice Florence Pugh in un'avventura attraverso le foreste pluviali vulcaniche del Costa Rica. Devono calarsi giù da un elicottero, attraversare le rapide di un fiume e sondare le profondità per stabilire se è sicuro tuffarsi da un'imponente scogliera. Il secondo giorno, Florence deve occuparsi in prima persona di assicurare lei e Bear in corda doppia per affrontare la discesa di un enorme dirupo. E Bear conserva ancora un'ultima fantastica sorpresa, prima della fine del loro viaggio.

Anthony Anderson prende parte insieme a Bear a un'avventura attraverso i laghi montani della Sierra Nevada. Bear lancia fuori dall'elicottero i loro zaini e i due si paracadutano dando inizio alla loro avventura. Una volta atterrati, devono ritrovare gli zaini e, durante la ricerca, Bear insegna ad Anthony come a orientarsi e a fare dei nodi sicuri. Il giorno seguente, Anthony si risveglia da solo e deve mettere in pratica le tecniche apprese per riuscire a mettersi in salvo.