シーズン1、エピソード16: アンナはある意外な人物と共にサルバトーレ家を訪れる。エレナとステファンはキャロラインとマットのカップルときまりの悪いダブルデートをすることに。そこで、ある出来事がきっかけとなり、ステファンはマットとの距離を縮めるのだった。一方、ジェナは古くからの友人ケリーとの再会を果たす。そんななか、ジェレミーとアンナの関係に予想外の展開が訪れ…。