北海道は江差。追分まつりのバイに出かけた寅さんは昔仲間の常の死を聞き奥尻島へ渡る。墓参りをすませての別れ際、島で働く常の娘・すみれは「東京へ出て働きながら勉強がしたい」と訴える。柴又とらやでは突然寅さんがすみれを連れて帰って来たのでひと騒動。事情がわかると勤め先も決めてやり、夜間高校への入学も一家をあげて応援する。わがことのように嬉しい寅さん。そんなある日すみれの恋人が現れた。彼女の告白にムッとする寅さんだが「幸せにならなかったら承知しねえぞ」と告げて旅に出るのだった。