なんで落書き君は遊ばないの？：ジェシーと仲間たちが遊んでいると、手書きちゃんがイトコの落書き君を連れてきた。しかし、どんなに誘っても落書き君は一緒に遊ぼうとしない。どうしたら落書き君と遊べるのだろうか。 どうしたら おこらずに楽しく遊べるの？：ジェシーはネシーボールをうまくプレイすることができずにイライラしていた。ついには怒りが爆発し遊ぶのをやめてしまう。ジェシーが楽しい気持ちのまま遊べる方法を、仲間たちは見つけられるだろうか。

自分のダンスって何？：ネシーは今日がダンスの発表会だったことを忘れていて、まだダンスを作れていない。そこでネシーはジェシーと一緒にいいアイデアがないか探しにいく。ネシーは自分らしいダンスを思いつくことができるだろうか。 どうしたら物は はずむの？：ネシーがトランポリンでジャンプの最高記録を出したのを見て、ジェシーも記録更新に挑戦する。ジェシーたちは、上に乗ってジャンプできるものが他にないか探すが、なかなか見つからない。そもそも、どうしたら物ははずむのだろう。そして、どんなものの上でジャンプすればジェシーは記録を破ることができるだろうか。

どうやったら歯がぬける？：ジェシーとネシーが“リーダーを真似ろ”ゲームをしていると、ネシーの歯が１本グラグラしているのに気付く。２人はいつ、どうしたらこの歯が抜けるのか知りたくなる。そして、ついにその歯が抜けた時ネシーに、“大人への第一歩ルーレット”を回すチャンスが舞い込んできた。 どうしたら背が早くのびるの？：遊園地の新アトラクション“ローリングローラーコースター”が町にやって来たが、乗れるのはその日限り。ジェシーも乗りたかったが、乗車には身長制限があり、背が足りなかった。どうしたら背が早くのびて、ローラーコースターに乗ることができるだろうか。

どうしたら「後で」を「今」にできる？：ジェシーとネシー、手書きちゃん、ドロップの４人は“後で”になるのを待っていた。ひいおばあちゃん怪獣が“後で”ビーチに連れていってくれると言ったからだ。しかし、“後で”はいつ来るんだろう。そして、実際に“後で”が来たということは、どうしたら分かるのだろうか。 なんで今日は波が高いの？：ジェシーとネシー、ノックたちはビーチで砂のアパートを作ろうとしていた。しかし、作っている途中で何度も壊されてしまう。観察してみると犯人は海の波だった。そこで３人はなぜ今日は波が高いのかを探りにいく。

どうしたらまた明かりがつく？：街中の明かりが消えてしまった。ジェシーの部屋のランプに、図書館の明かり、そして街灯さんまでつかなくなった。なぜみんな消えてしまったのか。どうしたら街の明かりを取り戻すことができるのだろう。 なんでハエはうるさいの？：ジェシーとネシーはキャンプごっこをしていた。しかし、夜の雰囲気が出せず、眠ることができない。どうすれば本物の夜っぽくできるだろうか。

おもちゃはどこに行ったの？：ジェシーとネシーは公園で、ネシーの電車のおもちゃを走らせて遊んでいたが、突然その電車が消えてしまった。どこに行ったのか探しに出る２人。すると、色んな人の記憶をつなぎ合わせれば、電車がどこに行ったのか分かるかもしれないことに気付く。 お芝居のアイデアが浮かぶ方法は？：ジェシーとネシーは、お芝居を披露することになったが、物語の先が思い付かない。街の仲間たちは、どうやってアイデアを見つけているのだろう。その中に、ジェシーとネシーのお芝居のアイデアに、役立つものはあるだろうか？

ノックとブロックが仲直りする方法は？：ジェシーとネシーが虹を眺めていると、ノックとブロックがケンカしている声が聞こえた。ジェシーたちは２人を仲直りさせようとするが、何をしてもケンカが止まらない！ どうしたら みんなが遊べる家を作れる？：雨が降ってきたので、ジェシーとネシーはシャボン玉で遊ぶために、ノックとブロックの家に向かう。しかし、２人の家はみんなで一緒に遊ぶには小さすぎた。そこで、みんなで大きなプレイハウスを作ることにする。

ハロウィーンの不思議なけむりは何？：今日はハロウィーン。ところが、ジェシーとネシーはくさいけむりにジャマをされて、トリック･オア･トリートに行けずにいた。このくさいけむりの正体を突き止めないと、ハロウィーンが台無しになってしまう！ どうして色が変わってるの？：ジェシーと仲間たちは、ネシーの部屋に飾る絵を描いていた。黄色いクレヨンを探していたが、カラ・パークにある全ての物の色が変わっていることに気付く。何が起きているのか。なぜこんなことに？

クモスマスを取り戻すには？：カラ・パークにとって今日はとても特別な日。それが、クモスマス！ しかし、クモスマスを祝うには雲が欠かせないのに、雲が１つも見当たらない。ジェシーとネシーはみんなのためにクモスマスを取り戻すことができるのか。

鳥たちはどこへ行くの？：とても寒い冬のある日。ジェシーとネシー、ガッちゃんは、鳥たちが電車に乗ったり、飛行機に乗ったり、自分で飛んだりしてどこかに向かう姿を目撃する。ガッちゃんは、鳥たちが向かう場所と、その理由を知りたいと思った。 いいお姉ちゃんになるには？：ジェシーは、新しく家に迎える弟のスコッティのためにウェルカムパーティの準備をしていた。そうしていると、どうしたらいいお姉ちゃんになれるのかと考えるようになった。仲間たちはジェシーにいいアドバイスをおくることができるだろうか。