시즌 1, 에피소드 5: 레오의 25번째 생일을 축하하는 날, 벤저민의 이복형 키어런이 등장한다. 그동안 벤저민은 자신이 외아들이라고 주장했기 때문에, 줄리아와 줄리아의 자녀들은 의구심을 갖게 된다. 결국 줄리아는 벤저민과 키어런의 고향으로 가서 벤저민의 과거에 관한 엄청난 비밀을 알게 된다. 한편, 레오는 키어런에게 호감을 느끼고, 그와 함께 사업을 구상하지만, 벤저민의 입김 때문에 줄리아는 사업 자금을 주기로 했다가 거절한다. 이에 실망한 레오는 줄리아의 집을 떠나 아빠 테드의 집으로 거처를 옮기는데……