뉴욕의 신문사에 투고하는 칼럼니스트인 그웬 커밍스는 같이 사는 남자친구 재스퍼와 함께 술집과 클럽을 전전하며 술에 찌든 삶을 살아간다. 자신과 다르게 금욕적인 언니 릴리의 결혼식에 참석한 그웬은 술에 취해 웨딩 케이크를 파괴해버리고, 기어이 웨딩카를 몰아 남의 집을 들이받아버린다. 법정에서 판사는 그웬에게 28일 동안 감옥 또는 재활 시설에 갈 것을 선고하고, 그렇게 그웬은 다른 알코올 중독자들을 만나게 된다.