데릴사위로 무시받던 현대인 이우는 과거로 타임 슬립 해 허강현 관아의 포쾌가 된다. 기녀 요흥아와 시비가 붙어 시 쓰기 내기를 한 이우는 현대에서 배운 명시를 이용해 사람들의 찬사를 받는데...
이우의 가족들은 이우에게 술을 권해 시를 쓰게 하고, 이 작품은 다시 한번 허강현을 뒤흔든다. 평소 앙숙 사이인 순검 유문통과 부호 관옥량은 이우의 소문을 듣고 경쟁하듯 그를 사위로 삼겠다며 큰소리치는데...
유문통과 관옥량은 각자 이우의 아버지와 형을 공략해 이우를 데릴사위로 주겠단 계약서를 쓴다. 유문통과 관옥량은 서로 상대에게 지지 않으려고 경쟁하듯 꽃가마를 준비해 이우의 집으로 향하는데...
유문통은 이우를 억지로 끌고 와 유심옥과 혼인시키려 하지만 혼인을 거부하는 유심옥은 가출해 버린다. 유문통은 사라진 딸 대신 암탉을 내세워 혼례를 강행하려 하고 이를 안 관옥량은 시장의 암탉을 죄다 사들이는데...
이우는 3년 안에 관옥량의 재산과 유문통의 관직을 넘어서면 데릴사위에서 벗어난다는 조건으로 동시에 두 집안의 데릴사위가 된다. 이우는 엄씨 부인 실종 사건을 조사하게 되고, 이백의 도움으로 용의자를 체포하는데...
이우는 엄씨 부인 납치범이 관아 내 인물일 거라 의심하고 수사를 대충해 사건을 무마하려 한 조성을 의심한다. 조성을 쫓아다니던 이우는 무사히 엄씨 부인을 구출하고 수사 능력을 인정받아 포두로 임명되는데...
