베어는 오스카 수상자인 내털리 포트먼을 에스칼란테 사막의 좁은 협곡으로 데려간다. 그는 가는 길에 줄타기를 할 때 피톤을 놓는 방법, 로프로 이동하는 방법, 구조 신호를 위한 불을 만들고 붙이는 방법 등 전문적인 등산 기술을 가르친다. 둘째 날, 둘이 벗어나려면 내털리는 베어가 가르쳐준 기술들을 사용해야 한다.

베어는 한겨울에 마블 슈퍼히어로 시무 류를 캐나다의 로키산맥에 데려간다. 그들은 산 정상에 내리고, 베어는 안전하게 산을 내려오는 방법과 생존을 위한 우선순위를 정하는 방법을 시무에게 가르친다. 둘째 날, 베어는 궁극의 북극 날씨 도전을 준비하여 시무를 시험하는데, 결국 둘은 옷을 벗고 얼어붙은 호수에 뛰어든다.

베어는 여배우 플로렌스 퓨를 데리고 코스타리카의 화산 우림으로 모험을 떠난다. 헬리콥터에서 내린 그들은 강의 급류를 건너고 높이 솟은 절벽에서 다이빙하는 것이 안전한지를 결정하기 위해 물의 깊이를 잰다. 2일째 되는 날에 플로렌스는 그들을 잡아줄 매듭을 묶어야 하는 거대한 절벽 레펠에 직면한다. 그리고 여정이 끝나기 전에 베어에게 마지막으로 놀라운 큰일이 있다.

앤서니 앤더슨은 시에라 네바다 산맥의 고산 호수를 통과하는 모험에서 베어와 합류한다. 베어가 헬리콥터 밖으로 배낭을 던지고 그들은 모험 속으로 스카이다이빙한다. 착륙한 그들은 배낭을 찾고, 베어는 이동하면서 앤서니에게 길을 찾는 방법과 매듭을 묶는 기술을 가르친다. 2일째 되는 날에 앤서니는 혼자 일어나 배운 기술을 실행해야 한다.