Longfellow Deeds (Adam Sandler) is de eigenaar van een populaire pizzahut in het kleine stadje Mandrake Falls en leidt een simpel maar gelukkig bestaan. Zijn fijne leventje gaat volledig op z´n kop als hij hoort dat een verre oom hem een gigantische erfenis van onder andere 40 miljard dollar nalaat. Deeds vertrekt naar Manhattan om zijn nieuwe bezit op te eisen. Vanaf dat moment wordt hij overladen met aandacht en zit elk sensatieblad hem op de hielen. Maar is dit nieuwe leven wel iets voor de simpele en nuchtere Mr. Deeds?