Carries affaire met Big komt nu ook Charlotte ter ore. Miranda wil dat Carrie haar afffaire beeindigt. Charlotte gaat op zoek naar het perfecte bruidskleed. Samantha ontmoet haar mannelijke evenknie.
Terwijl de Upper East Side- tieners zich grondig voorbereiden op het bezoek van vertegenwoordigers van de Ivy League, onthult Blair scandaleuze informatie over Serena.
Nadat ze hun stoplichtrelatie overleefd hebben, beseffen Serena en Dan eindelijk dat ze gek zijn op elkaar, ondanks de grote verschillen waardoor ze steeds uit elkaar dreigen te drijven.
Hoewel ze ontdaan is door het gedoe met Nate en zich rot voelt over een misstap, probeert Blair op haar 17e verjaardagsfeest de waarheid voor haar vrienden verborgen te houden.
Als Dan erachter komt dat Serena en haar familie Thanksgiving alleen vieren, nodigt hij ze in zijn onschuld uit om de feestdag bij zijn familie door te brengen.