Sarah Chalke

Ted is nog steeds vurig op zoek naar zijn aanstaande en probeert zijn knappe dermatoloog Stella te veroveren. Als Stella zijn verzoeken keer op keer afslaat, wordt haar receptionist Abby tot over haar oren verliefd op Ted.

Als Ted de groep een intiem geheim van Stella vertelt, moet hij de gevolgen van het beschamen van haar vertrouwen onder ogen zien. Barney gaat op zoek naar een nieuwe bro die Ted als zijn wingman kan vervangen.

Ted maakt het uit met Stella en krijgt een auto-ongeluk. Hij denkt na over zijn keuzes en probeert haar opnieuw voor zich te winnen. Barney laat zijn ware aard zien. Marshall en Robin zijn het niet eens over of wonderen nu wel of niet bestaan.

Als hij uit eten is met de groep, komt Ted iemand uit zijn verleden tegen die ieder van hen ertoe aanzet na te denken over hoe ze zouden reageren als ze iemand tegenkomen die ze liever vergeten.

Nadat hij de groep heeft uitgenodigd in Stella's appartement in New Jersey, probeert Ted hen te overtuigen van de voordelen van buiten de stad wonen, totdat hij hoort dat ze verwacht dat hij daarheen zal verhuizen als ze getrouwd zijn. Robin krijgt een nieuwe baan.

Nadat Stella Teds huwelijksaanzoek heeft geaccepteerd, realiseert hij zich dat hij heel weinig over haar weet. Barney vertrouwt Lily toe dat hij verliefd is op Robin.