Courteney Cox speelt Jules, een pas gescheiden vrijgezelle moeder die op zoek gaat naar de waarheid over daten en ouder worden in een wereld die geobsedeerd is door schoonheid en jeugdigheid. Terwijl de meeste vrouwen van in de twintig de uitdagingen en valkuilen beleven die komen kijken bij daten, nam Jules de verplichtingen van een huwelijk op zich. Nu is ze in de veertig en onderneemt ze een ontdekkingsreis om zichzelf te leren kennen, omringd door gescheiden singles die graag verloren tijd willen inhalen. Haar metgezellen op deze reis: Laurie (Busy Philipps), de pittige collega die haar aanmoedigt om uit te gaan en lol te hebben; Ellie (Christa Miller), de sarcastische vertrouwelinge die tevreden is met haar leven en haar huwelijk met Andy (Ian Gomez); ex-man Bobby (Brian Van Holt), een typische under-achiever die haar geduld zwaar op de proef stelt terwijl ze samen hun tienerzoon Travis (Dan Byrd) proberen op te voeden; en de pas gescheiden overbuurman Grayson (Josh Hopkins).

Tegen het advies van haar beste vriendin Ellie in probeert Jules om zwaar feestende twintigers bij te houden en zet ze daarbij totaal voor schut.

De familie en vrienden van Jules staan een belangrijke tiende date met haar nieuwe vriend Josh in de weg. Als ze de behoeften van anderen voorop stelt en een rampzalige ervaring heeft in bed met haar nieuwe vriend, maken vriendinnen Ellie en Laurie Jules duidelijk dat het in orde is om een beetje zelfzuchtig te zijn en af en toe aan jezelf te denken. Ondertussen moet Bobby zich als een verantwoordelijke vader gedragen voor zoon Travis.

Als Jules Grayson per ongeluk vertelt dat hij sexy is en hij dat niet terugzegt, begint ze een missie met als doel hem te laten toegeven dat ze sexy is. Met wat hulp van Laurie en Ellie ontdekt Jules de ultieme manier om Grayson op z'n plaats te zetten. Ondertussen heeft Ellie het gevoel dat ze na de geboorte van Stan niet mooi meer is, en Bobby en Travis zoeken een manier om te bonden.

Jules heeft er al snel spijt van als haar ex-man Bobby en Grayson dikke maatjes worden bij een golfles die ze heeft geregeld om Bobby’s zelfvertrouwen op te vijzelen. Ondertussen verrast Laurie zelfs zichzelf als ze een nieuwe cliënt aanneemt om zichzelf te bewijzen tegenover Jules.

Als Josh Jules vertelt dat hij verliefd op haar is, weet ze dat het tijd wordt om het uit te maken. Helaas voor Jules is ze niet zo goed in het beëindigen van relaties zonder mensen te kwetsen, maar gelukkig heeft ze haar vriendinnen Laurie en Ellie om haar te helpen. Ondertussen gaan Bobby, Grayson en Andy golfen, waarbij er geld en eergevoel op het spel staan.