In 2029 vertelt Ted zijn kinderen het verhaal van hoe hij hun moeder is tegengekomen. Het begint in 2005, wanneer Marshall en Lily zich verloven. Ted wil dolgraag zijn zielsverwant tegenkomen. Hij ontmoet Robin en is vastbesloten om met haar te trouwen.
Ted besluit een feestje te geven en Robin uit te nodigen, zodat hij op een ontspannen manier met haar aan de praat kan raken. Maar als ze niet komt, geeft hij de volgende avond nog een feestje. En de volgende avond nog eentje. Lily's onbevredigbare behoefte aan seks zorgt ervoor dat Marshall zijn paper niet kan schrijven.
Barney haalt Ted over om met hem mee te gaan naar het vliegveld om meisjes te versieren. Ze volgen twee meisjes naar Philadelphia, maar worden door de beveiliging opgepakt omdat ze zich verdacht gedragen. Lily is boos omdat Robin tijdens hun avondje uit alle mannelijke aandacht krijgt.
Ted komt een oude vlam tegen en hij vraagt zich af of hij nu wel klaar is voor een relatie met haar. Het meisje herinnert zich hoe hij haar op haar verjaardag heeft gedumpt en zit niet op hem te wachten. Barney betaalt Robin om ongepaste dingen in de uitzending te zeggen.
Robin krijgt toegangsbewijzen voor een populaire nieuwe club en nodigt Ted en Barney uit. Ze is boos als ze de vipruimte niet in mag. Marshall en Lily kiezen voor een wat volwassenere avond en blijven thuis om wijn te proeven, maar Marshall vindt het saai.
Ted vertelt dat hij toen hij ergens in de 20 was elk jaar naar hetzelfde saaie Halloweenfeest ging, in de hoop een meisje tegen te komen dat hij daar jaren geleden eens had ontmoet, maar van wie hij het telefoonnummer was kwijtgeraakt. Robin gaat op dubbeldate met Marshall en Lily.
Josh Radnor
Ted Mosby
Jason Segel
Marshall Eriksen
Cobie Smulders
Robin Scherbatsky
Neil Patrick Harris
Barney Stinson
Alyson Hannigan
Lily Aldrin