Toen de 17-jarige Derek Jeter in het voorjaar van 1992 werd opgesteld door de Yankees, zijn favoriete team, voelde dat als het begin van een sprookje. Het was ook onderdeel van een groter verhaal, het verhaal van de zoon van een blanke moeder en een zwarte vader, die de volgende jaren nog verder zou moeten groeien tijdens zijn weg naar de grote wedstrijden in 1995, waar hem nog meer lessen te wachten stonden.

Toen het honkbalseizoen van 1996 begon, zouden maar weinig toeschouwers hebben voorspeld dat er een dynastie zou worden geboren in de Bronx. Met een nieuwe beginnende korte stop en een nieuwe manager zou dat jaar een nieuw tijdperk inluiden in de geschiedenis van het Amerikaanse honkbal. Derek Jeter werd de bijzonderste van alle debutanten, een beginner die vanaf zijn eerste dag in de basisopstelling leek thuis te horen. Omringd door veteranen, een paar andere jonge talenten en natuurlijk de man die hij 'Mr T' noemde, manager Joe Torre, zou Jeter zich al snel ontpoppen als het kloppend hart van een team dat zijn eerste kampioenstitel in 15 jaar won. Daarna kwam het naseizoen, met een opeenvolging van onvergetelijke momenten, waaronder Jeters controversiële homerun in de achtste inning die zorgde voor een gelijkspel (volgens sommigen door de hulp van een fan), en tenslotte zorgde voor de overwinning van de Yankees. Vervolgens volgde een verbluffende comeback in de World Series, waarbij New York won na een 2-0 achterstand op de Braves tijdens deze herfstklassieker. De Yankees werden weer de kampioenen van de World Series en Derek Jeter werd als ster geboren. Jeter zou al snel uitgroeien tot een van de grootste beroemdheden van New York. Hij mengde zich tussen wereldsterren terwijl hij een reputatie opbouwde als ware professional op het veld. Vergelijkingen werden gemaakt met een andere jonge korte stop aan de andere kant van het land, Alex Rodriguez van de Mariners, met wie Jeter bevriend raakte. In 1997 schoten de Yankees tekort in de playoffs. Ze verloren van de Indians in de ALCS, maar in 1998 kwamen ze terug met een van de beste seizoenen uit de geschiedenis. Ze wonnen 114 wedstrijden en versloegen San Diego tijdens de World Series. Derek Jeter en zijn franchise stonden aan de top van de honkbalwereld. Het voelde alsof ze daar thuishoorden en het zag ernaar uit dat ze daar voor een hele lange tijd zouden blijven.

Het leven aan de top van de wereld is meestal behoorlijk goed, maar zeker niet zonder complicaties. Op het hoogtepunt van het succes van de Yankees aan het begin van de 21e eeuw kreeg Derek Jeter af en toe te maken met wat strubbelingen te midden van het buitengewone succes, ook al zegt Jeter zelf dat hij daar geen schuld aan had. Op het veld bereikte Jeter zijn hoogtepunt toen de Yankee-dynastie zich voortzette in 1999 en 2000, als een van de sterkste spelers. In 1999 streden de Yankees tegen een lastig Red Sox-team tijdens een reeks dominante wedstrijden in het naseizoen, waarbij ze de Atlanta Braves versloegen en de derde World Series-titel in vier jaar wonnen. In 2000 wonnen de Yankees, ondanks een terugval aan het eind van het seizoen, opnieuw een divisietitel, versloegen ze de Oakland A's in de division series, gingen ze de Seattle Mariners voorbij in de championship series en versloegen ze in vijf games de Mets in de Subway Series om opnieuw de World Series te winnen, waarbij Jeter tot de beste speler van de Series werd uitgeroepen. De korte stop van de Yankees won vier ringen in vijf seizoenen in de Major Leagues. Dit was ongelooflijk, ook al leek het onvermijdelijk. Niets werd aan het toeval overgelaten. Derek Jeter werd vooral gekenmerkt door zijn gedrevenheid, zijn focus, zijn competitiedrang en een gevoel van loyaliteit, wat hij hoog in het vaandel had staan in alle relaties die hij aanging in het spel en daarbuiten. Geen van die relaties werd zo nauwlettend in de gaten gehouden als die met de andere superster van het honkbal, Alex Rodriguez. Terwijl Jeter aan het eind van de jaren 90 World Series-ringen verzamelde, ontpopte A-Rod zich als de beste allroundspeler van het spel. Dat de twee ook goede vrienden waren, zorgde voor een geweldige verhaallijn, dat wil zeggen, totdat A-Rod werd geciteerd in een artikel in het tijdschrift Esquire, waarin hij het had over hoe Jeter gezegend was met groot talent om hem heen en zei: 'Laat Derek je niet verslaan, hij is niet jouw zorg.' Deze opmerkingen veroorzaakten een breuk in een van de meest besproken relaties in het honkbal. Het enige waar Derek Jeter zich op wilde concentreren, was winnen.

Vroeg in de ochtend van 11 september 2001 was alles vanzelfsprekend in New York. Het was een prachtige dag, Derek Jeter en de Yankees beleefden weer een seizoen vol dominantie. Ze stonden aan de leiding in de American League East met 13 wedstrijden verschil. Het was bijna oktober, een nieuw naseizoen en een nieuwe kans op de titel in de World Series lagen in het verschiet, en toen veranderde alles. Wat er die herfst volgde, in de nasleep van de aanslagen op 11 september, zal nooit vergeten worden. Jeter en de Yankees speelden een cruciale rol in het genezingsproces van de stad voor miljoenen fans, door eerst voor afleiding te zorgen en later voor inspiratie door de manier waarop ze speelden. Eerst was er de divisieserie tegen de A's, en met de Yankees op een 2-0 achterstand waren ze slechts één wedstrijd verwijderd van eliminatie. In de derde game zorgde Jeter er echter met zijn 'flip play' voor dat een mislukte relay werd gered en een run werd voorkomen. Dit zal voor altijd herinnerd worden als misschien wel het beste verdedigende spel uit zijn carrière, vooral omdat het de voorsprong behield bij een 1-0 stand en het leidde tot een comeback van de Yankees in de serie. Nadat de Yankees de Mariners hadden verslagen, die al 116 wedstrijden hadden gewonnen, volgde een World Series tegen de Arizona Diamondbacks. Nadat de Yankees in de woestijn met 2-0 achter kwamen, zorgden de ninth-inning comebacks tijdens de vierde en vijfde game ervoor dat New York op het punt stond weer een titel te winnen. Jeter besliste deze wedstrijd met een walk-off homerun en kreeg hiermee de bijnaam 'Mr November'. Terug in Arizona viel alles in duigen aan het einde van de zevende game, waarin de Yankees voor het eerst in vijf jaar het onderspit delfden in het naseizoen. De onoverwinnelijkheid van de Bronx Bombers was doorbroken, maar ze waren nog steeds even boeiend als altijd. Nadat George Steinbrenner Jeter bekritiseerde voor zijn uitgaansgewoontes, werd de ruzie door middel van een tv-spotje op een gepaste manier uit de wereld geholpen. In 2003 begonnen de Yankees aan een onvergetelijk naseizoen, met als hoogtepunt een wedstrijd tegen de Red Sox, en de Yankees waren vastbesloten om hun aartsrivaal te verslaan. Tijdens de zevende game kakte Boston in en konden de Yankees door middel van een extra inning de overwinning behalen en gingen ze door naar de World Series. Dit versterkte het gevoel van dominantie van New York over Boston nog meer. Ook al kwamen de Yankees in 2003 opnieuw tekort tijdens de World Series, halverwege 2004 voelde het, onder aanvoering van hun korte stop, nog steeds alsof de Yankees de overhand hadden op de Sox. Derek Jeter was nog steeds net zo fel als altijd.

Ondanks alle glorie zijn er ook momenten die Derek Jeter liever zou vergeten. Daarom is het des te boeiender om Jeter openlijk en uitgebreid te horen vertellen over een van de dieptepunten van zijn tijd bij de Yankees. Dit was tijdens de ALCS van 2004, toen de Red Sox een ongekende comeback maakten van een 3-0 achterstand, om vervolgens New York te verslaan en zo op weg te gaan naar een World Series-titel. Er was geen duidelijke reden voor de ineenstorting, maar achteraf was er toch het een en ander veranderd vanwege een aantal wijzigingen die hadden plaatsgevonden bij de Yankees. Er was een cultuuromslag geweest toen een aantal topspelers overstapten naar een andere club en werden vervangen door hele andere personages, die een andere kijk hadden op het spelen in New York. Dit verschil zorgde ervoor dat Jeter, als het gezicht van het team, veel kritiek kreeg over hoe hij omging met alle aandacht van de hongerige New Yorkse media. In feite was Derek Jeter voor velen volkomen ondoorgrondelijk. Hij hield de media altijd op een afstand, maar gebruikte journalisten soms om subtiel boodschappen over te brengen aan teamgenoten. Dan was er ook nog de kwestie van Jeter als beroemdheid. Er deden vreemde geruchten de ronde over zijn privéleven en de manier waarop hij daarmee omging. Veel ernstiger was de afkomst van Jeter, een onderwerp dat aan de basis lag van alle vragen over het zijn van een halfbloed. Ook jaren na zijn pensionering plaatst men nog steeds vraagtekens bij alle vragen die toentertijd daarover zijn gesteld. De kwestie zorgt tot op de dag van vandaag nog steeds voor verhitte discussies, vooral door het verhoogde bewustzijn over het onderwerp dat zich sindsdien heeft ontwikkeld in de Amerikaanse samenleving. Op het veld zou 2007 het zevende seizoen op rij worden waarin de Yankees het naseizoen haalden, maar er niet in slaagden de World Series te winnen, en het vierde seizoen op rij waarin ze er niet in slaagden de herfstklassieker te bereiken. Deze teleurstelling leidde tot het vertrek van Joe Torre, die Jeter vanaf het begin in de Bronx had begeleid, en viel samen met een periode waarin de korte stop, die nu halverwege de 30 was, meer kritiek begon te krijgen op zijn verdedigende capaciteiten. Maar iedereen die op dat moment twijfelde aan Derek Jeter, moest goed uitkijken.

Een tijdperk kwam ten einde in september 2008, toen de Yankees hun laatste wedstrijd speelden in het oude Yankee Stadium, dat in het voorjaar van 2009 zou worden vervangen door een nieuw stadion. Zoals altijd stond Derek Jeter in het middelpunt en hij hield voor de gelegenheid een welgemeende toespraak voor het publiek. De avond zorgde voor een bijzondere mijlpaal in de geschiedenis. Dit was de eerste keer in Jeters carrière dat hij niet in het naseizoen zou spelen. De chemie en de samenstelling van het team hadden de voorgaande seizoenen niet goed gewerkt, en als aanvoerder moest Jeter erkennen dat hij daar verantwoordelijk voor was. Zelfs na de komst van de veelbelovende nieuwe topscorer CC Sabathia begon het seizoen van 2009 niet veelbelovend. Alex Rodriguez gaf openlijk toe dat hij in het verleden doping had gebruikt, maar ondanks die moeizame start kregen de Yankees geleidelijk de controle over de American League East en wonnen ze 103 wedstrijden. Toen kwamen de play-offs. New York probeerde voor het eerst in zes seizoenen de World Series te bereiken. De Bombers veegden de Twins van de mat en versloegen daarna de Angels voor een wedstrijd tegen de titelverdediger Phillies. Jeter sloeg in de series .407 en de Yankees wonnen in zes games, en Jeter won zijn vijfde World Series-ring. Het volgende jaar zou echter moeilijk worden, want tijdens de All-Star break van 2010 overleed George Steinbrenner. Na het seizoen werd Jeter boos toen de onderhandelingen over een nieuw contract niet geheim werden gehouden. Uiteindelijk tekende hij weer bij de club, maar zelfs vandaag de dag is het duidelijk dat Jeter nog niet vergeten is dat hij zich verraden voelde. Toch zouden er betere tijden aanbreken, onder andere met Jeters gedenkwaardige 3000e slag in juli, een homerun bij een stand van vijf tegen vijf. Dit was het begin van een opleving die bijna het hele jaar duurde, het jaar waarin hij 38 jaar oud werd. Het privéleven van Derek veranderde ook toen hij zijn toekomstige vrouw Hannah ontmoette. Hoewel hij in 2012 kans maakte op de titel van Most Valuable Player, kreeg hij aan het eind van het seizoen last van een enkelblessure die hem parten speelde tijdens de play-offs. Tijdens de eerste game van de ALCS brak hij zijn enkel, een blessure die hem ook bijna het hele seizoen van 2013 zou kosten. Toen hij de 40 naderde, kondigde hij zijn pensioen aan en 2014 zou zijn laatste seizoen zijn. Zo konden de fans van de Yankees nog een jaar lang genieten van de aanvoerder van hun team, een van de grootsten ooit in een gestreept shirt.