Solteira pela primeira vez no Dia dos Namorados, Jess convence Schmidt a acompanhá-la quando tenta ter um caso sem compromisso com um belo desconhecido (Ryan Kwanten). Os planos românticos de Nick saem gorados quando se vê a passar mais tempo com o assistente (Clark Duke) da firma de advogados de Julia (Lizzy Caplan) do que com ela. Winston passa a ser “uma das miúdas” quando Shelby (Kali Hawk) o convida a ir a sua casa.
Walden junta-se à sua linda antiga funcionária (ODETTE ANABLE) num projeto brilhante. Entretanto, Alan aconselha Jenny a abrir-se com a sua namorada (ALY MICHALKA) ou a arriscar perdê-la.
Walden é convidado para a abertura de butique da sua ex-namorada Kate (BROOKE D'ORSAY). Entretanto, Gretchen quer passar mais tempo em casa de Alan (aka Jeff Strongman).
Alan deixa o namorado de Lyndsey, Larry, arranjar-lhe um encontro, enquanto Walden se oferece para ajudar Nicole com o seu projeto de software, para que ela tenha tempo para namorar com ele.
Walden e Alan encontram uma mãe biológica que os está a considerar para adotarem o seu filho. MAGGIE LAWSON é atriz convidada, protagonizando uma assistente social que ajuda Walden e Alan a adotarem uma criança.