Alan hesita em comprometer-se a sério com Lyndsey (atriz recorrente COURTNEY THORNE-SMITH), mas inspira-se numa fonte improvável. Entretanto, Walden desfruta de ser acompanhante de mulheres mais ricas e velhas.
Walden pede a Rose para se mudar, mas ela sente que é demasiado cedo. Zoey diz a Walden que quer voltar para ele, no entanto, ele tem de escolher entre Rose e Zoey... antes que seja tarde demais.
Kandi (atriz convidada APRIL BOWLBY), a famosa e sensual ex-mulher de Alan, quere-o de volta. Entretanto, Berta não está interessada em celebrar o seu aniversário... até que Walden ajuda a torná-lo especial.
Deprimido por estar solteiro no Dia dos Namorados, Walden tenta convencer Kate a dar-lhe outra oportunidade. Entretanto, os planos de Alan para o Dia dos Namorados com Lyndsey mudam rapidamente para o pior.
Walden e Alan têm encontros com duas mulheres ideais até que o ciúme de Lyndsey lhes estraga a noite. JEFF PROBST tem uma participação especial como ele próprio.
