Depois de um primeiro encontro e enrolanço com Clyde, um tipo porreiro, dar para o torto, a dona de uma loja de discos, Rob Brooks entra numa derrocada emocional, em que conta os altos e baixos dos seus Mais Memoráveis Cinco Maiores Desgostos: o amor de infância, Kevin Bannister; a miúda fixe, Kat Monroe; Simon Miller, o tipo que a entende; o impossível Justin Kit; e o par perfeito, Russell “Mac” McCormack. Rob também revela o impacto de um encontro inesperado.

Enquanto Rob faz uma playlist para enviar a Mac e resolver os seus sentimentos, exploramos a mitologia da relação deles e temos uma pista sobre a razão do seu desastre. Rob vai a um concerto com os empregados/amigos Simon e Cherise, onde conhece o músico Liam, que será, talvez, a distração de que precisa. Quando se começa a sentir melhor, Rob recebe notícias surprendedentes do irmão, Cameron, que a fazem entrar outra vez em parafuso.

Rob fica obcecada com as notícias que Cameron lhe dá sobre Mac, afundando-se ainda mais quando o irmão deixa escapar mais um pormenor, que piora tudo. Ela encontra, finalmente, compreensão para o seu problema vindo de fonte inesperada: Liam. Mas, quando a noite dela com Liam acaba num baque, Rob percebe que repete sempre um padrão e que só o pode quebrar se se resolver a isso, revisitando o seu passado.

Esperando perceber porque falham sempre as suas relações, Rob decide enumerar os seus Mais Memoráveis Cinco Maiores Desgostos. Começa como uma incursão satisfatória pelas recordações, obtendo as respostas que procura, da parte de Kevin Bannister e Simon. Mas uma festa de influenciadores do Instagram dada por Kat dá-lhe uma resposta que (por instantes) abala a sua determinação, antes de avançar para a única conversa que tem evitado: confrontando, finalmente, Mac sobre os seus assuntos por resolver.

Rob está pronta para o novo capítulo da sua vida, então, quando recebe uma chamada sobre uma coleção de discos à venda, pede a Clyde (o seu amante de uma noite) que vá com ela ao Upper East Side. Dadas as circunstâncias interessantes em torno da venda da coleção, o dia transforma-se numa aventura e eles criam uma amizade inesperada pelo caminho, que culmina num gesto simpático de Clyde… mas será a amizade o que eles querem mesmo?

Rob volta a dar-se com Liam, quando este volta de digressão. A banda dele foi ao ar e Rob é apanhada na fantasia de namorar um músico: ir ao estúdio de gravação, passar a noite nos bastidores, como convidada dele, etc… Mas a realidade do que Clyde lhe oferece, seja amizade ou algo mais, serve de contrapeso. Simon desenvolve uma paixoneta. Cherise ajuda Rob a encontrar dois assaltantes de lojas, que acabam por inspirar Cherise a apresentar-se ao agente de Liam, o que não corre como esperado.