No rescaldo do seu 29º aniversário, Issa Dee reconsidera a sua relação sem perspetivas com Lawrence, o namorado com quem vive. Entretanto, Molly, lamenta a sua condição de solteirona e o estado das suas "partes femininas".

Apesar de as coisas nunca terem estado tão boas com Lawrence, Issa pede a ajuda de Daniel para o Dia das Carreiras. Molly vê-se numa posição difícil . Desiludido no seu novo emprego, Lawrence liga-se a um inesperado confidente.

Issa tenta manter as coisas compostas e esconder a culpa. Molly aceita uma nova relação, mas depois de descobrir mais do que queria sobre o passado do seu amado, debate-se para se concentrar no futuro de ambos.