No rescaldo do seu 29º aniversário, Issa Dee reconsidera a sua relação sem perspetivas com Lawrence, o namorado com quem vive. Entretanto, Molly, lamenta a sua condição de solteirona e o estado das suas "partes femininas".

Após os eventos inesperados da noite anterior, Issa tenta decidir o que fazer com Lawrence, cumprindo ao mesmo tempo o seu plano de adotar um lado mais ousado. Molly oferece a si mesma um "dia de devaneios" e tem uma saída promissora.

Issa e Lawrence tentam ultrapassar os seus problemas em casa. Molly apresenta Jared aos amigos e, mais tarde, esforça-se por partilhar algumas palavras de sabedoria no emprego com um novo parceiro de verão.

Apesar de as coisas nunca terem estado tão boas com Lawrence, Issa pede a ajuda de Daniel para o Dia das Carreiras. Molly vê-se numa posição difícil . Desiludido no seu novo emprego, Lawrence liga-se a um inesperado confidente.

Aterrorizada, Issa procura um modo de retirar da Internet um vídeo seu na noite de microfone aberto e vê-se a restabelecer contacto com Daniel durante uma ida ao seu estúdio.

Issa tenta manter as coisas compostas e esconder a culpa. Molly aceita uma nova relação, mas depois de descobrir mais do que queria sobre o passado do seu amado, debate-se para se concentrar no futuro de ambos.