High Maintenance

O Guy faz uma entrega desconfortável a um cliente "macho" e ao seu amigo. Max e Lainey começa a decrescer quando Max encontra um novo grupo de amigos, mas para poder continuar a pertencer a este grupo, Max tem de manter uma charada

Eesha, que vive em Brooklyn, debate-se para ser uma "estudante universitária normal". O Guy faz uma entrega a Leo e Gigi, um casal aparentemente entediante que vai oferecer uma reunião íntima para o aniversário de Leo.

Quando Chase e o seu sensível, mas apreciador de diversão, cão Gatsby se mudam dos subúrbios do Midwest para Manhattan, o choque cultural tem os seus efeitos - até cruzarem o caminho de Beth, uma gira e excêntrica passeadora de cães.

Os pais idosos Joon e Wei navegam o êxito recente e novo estilo de vida do filho. O Guy faz uma entrega a Jim, uma antigo viciado no trabalho agora reformado que vive por baixo da sua filha neurótica Quinn, do seu marido e bebé.

Anja, uma aspirante a escritora de vinte e tal anos que passa a maior parte do seu tempo nas redes sociais, convence o Guy a sentar-se para uma entrevista a sós, mas o seu vício pelas redes sociais ameaça destruir a história.

Final da temporada. O Guy faz uma visita ao agorafóbico Patrick, um cliente de longa data. O Guy procura o consolo de um cliente após uma noite difícil.