How to Make It in America

Quando o seu negócio de skateboards falha, o designer gráfico de 20 e tal anos Ben aceita financiar um "negócio certo", uma vigarice de casacos de couro proposta pelo seu melhor amigo de farra, Cam.

Usando 3000 dólares que conseguiram através de mais um empréstimo a juros altos de Rene, Ben e Cam compram um rolo de ganga de alta qualidade, mas encontram uma série de becos sem saída na sua busca de um fabricante.

Enquanto Ben e Cam procuram um alfaiate para uma nova imagem das suas jeans dos anos 70, Rachel repensa o seu futuro depois de reatar a ligação a uma amiga que trabalha no estrangeiro para o Corpo da Paz.

Numa tentativa de se distrair do facto deprimente de que são os anos de Rachel e esta vai ter um jantar íntimo com o seu novo namorado Darren, Ben decide passar a noite a levar Kaplan a um clube noturno de fita de veludo à entrada.

Tendo encontrado na rua um estilista de sucesso, Ben e Cam são postos em contacto com um comprador de topo japonês chamado Hidemi, mas vêm o seu negócio levar um desvio surpreendente.

Apesar de uma nova infusao de dinheiro de Kaplan, Ben e Cam têm dificuldade em satisfazer a quota de 300 t-shirts antigas de Hidemi - até uma atraente funcionária de loja chamada Julie os ajudar a safarem-se.