Ser depravado e falhado pode parecer fácil, mas para os egocêntricos Mac, Charlie, Dennis, Frank e Dee é uma arte. Nunca Chove em Filadélfia segue “o gangue”, os donos do Paddy’s Pub, sem sucesso, um grupo de degenerados que adora tramar, conspirar e sobretudo deleitar-se com a desgraça uns dos outros. Quer seja a contornar o sistema da segurança social, a explorar infelizes, a fingir-se estropiados, a fazer-se passar por agentes ou a simular funerais, o gangue nunca desce baixo demais para ganhar algum.