Harry Sanborn (Jack Nicholson) är den eviga ungkarlen som trots sin ålder framgångsrikt upprätthåller sin hobby att umgås med unga och attraktiva kvinnor. Under vad som skulle bli ett romantiskt veckoslut med sin senaste erövring Marin (Amanda Peet), i hennes mors vackra strandvilla i Hamptons, får Harry smärtor i bröstet. Incidenten leder till att Harry blir tvungen att stanna i huset under Marins mor, Erica Barrys (Diane Keaton), högst motvilliga vård. Erica är en framgångsrik och skild pjäsförfattarinna som är föga förtjust i situationen. Alltmedan tiden går, utvecklas i Harry en annan typ av hjärtproblem - av det romantiska slaget - för Erica, trots att en kvinna i hennes ålder inte passar in i hans livsstil. Men gamla vanor är svåra att ändra, och medan Harry tvekar, börjar hans charmiga doktor i 30-års åldern (Keanu Reeves) uppvakta Erica. Och Harry, som alltid haft världen i sin hand, står förvirrad inför hur hans liv plötsligt tar nya och oväntade vändningar.