20出頭的設計師班的滑板生意遇到瓶頸，在好友坎姆的建議下他決定改作皮衣外套的事業。兩人的偉大計劃卻在坎姆表哥雷尼出獄後戛然中止。這時班發現前女友蕾秋的新對象是有錢又帥氣的旅館老闆戴倫。坎姆和班飽受雷尼的不斷威脅，幸好如今成為百萬富翁的昔日同窗大衛出手相救。

班和坎姆用雷尼那借來一筆高利貸，買了一批頂級牛仔布，並想找到製造商幫他們作仿70年代風格的牛仔褲品牌「皺摺」。他們還和一位頂尖時尚設計師共進晚餐，希望可以一舉創造事業未來的契機。這時班和蕾秋發現彼此還忘不掉對方，要更加努力才行。

班和坎姆一邊尋找功力高強到可以重現70牛仔褲的裁縫，蕾秋卻和在海外和平部隊工作多年返鄉的好友重聚後，仔細思考自己的人生。雷尼為了替自己的新飲料拓展行銷版圖，重金利誘行銷伙伴。坎姆把班的滑板賣給曼哈頓的多金小鬼後，兩人便湊足製造牛仔褲的資金，並推出自己的品牌「NYC皺摺」。

蕾秋的生日要到了，今年她要和帥氣多金的旅館小開戴倫一起過，這使得班悶悶不樂，於是他決定待卡普蘭到高檔夜店去玩。此時坎姆突然得到一個薪水頗豐的晚會調酒師工作，但他還是決定陪兄弟們去玩。

班和坎姆在街上巧遇一位成功設計師，他們進而結識一位頂尖日本買家英見，並趕緊秀上自家樣品給對方看，卻得到意想不到的建議。雷尼想把一疊現金藏在某人的地下室，卻發現對方是表弟即將離異的太太。

雖然有卡普蘭的資金挹注，班和坎姆還是很難達到日本買家英見的300件仿古T恤的門檻。幸好在一位迷人零售店員工茱莉的幫助下，危機終於解除。蕾秋原本要和戴倫去康乃狄克關照某工程進度，卻發現戴倫要帶她見母親，並在回家的路上向她求婚。