Manhattan-Upper East Side: Hier ist der Klatsch König, hier wohnen die Reichen und Privilegierten, hier besuchen ihre Sprösslinge Privatschulen und geben sich gern all den Versuchungen hin, die New York zu bieten hat. Bei all den ständig wechselnden Freundschaften, Eifersüchteleien und mittleren Katastrophen in dieser komplizierten Luxuswelt ist es gar nicht so einfach, den Überblick zu behalten - aber genau das gelingt Gossip Girl so gut wie niemandem sonst. Niemand weiß, wer Gossip Girl ist, aber alle in dieser exklusiven, nach komplizierten Regeln funktionierenden Clique sind auf ihre Website und SMS-Sensationsmeldungen angewiesen.

Nach der skandalösen Kuss-auf-den-Mund-Party wird Serena von ihrer besten Freundin Blair eiskalt geschnitten, denn Blair weiß inzwischen, dass Serena mit Blairs Freund Nate geschlafen hat, bevor sie heimlich in ein Internat verschwand. Serena beschließt, Dan zum Wohltätigkeits-Brunch ihres Erzfeindes Chuck ins Palace mitzunehmen. Und Jenny holt sich Rat bei Blair, die merkt, dass es sehr vorteilhaft sein könnte, wenn sie Jenny in ihre Clique aufnimmt.

Mit Spannung wartet man in den Schulen Constance Billard und St. Jude auf den Besuch der Elite-Universitätsdelegierten, während Blair skandalöse Neuigkeiten über Serena erfährt, die sich wohl nicht mehr lange geheim halten lassen. Dan glaubt, dass seine Zukunft davon abhängt, eine begehrte Aufgabe zu ergattern: Er will dem Delegierten der Universität Dartmouth bei dessen Besuch als Begleiter zugeteilt werden. Doch Nate schnappt ihm den Job vor der Nase weg, obwohl er gar kein Interesse an einem Studienplatz hat, denn auch der Druck von seinem dominantem Vater, dem Captain (der gelegentliche Gaststar Sam Robards), beeindruckt ihn überhaupt nicht. Unterdessen freundet sich Jenny mit Serenas kleinem Bruder Eric (der gelegentliche Gaststar Connor Paolo) an. Und Rufus muss in den sauren Apfel beißen: Er bittet Lily, seinem Sohn Dan zu helfen.

Blair ist begeistert, als ihre Mutter sie als neues Gesicht für ihre Modekollektion auswählt. Doch ihr Glück verfliegt schnell wieder - sie fühlt sich verraten und ist eifersüchtig auf Serena, die sich wieder in den Mittelpunkt drängt und Blair in die zweite Reihe verbannt. Gleichzeitig bekommen Serena und Dan einmal mehr zu spüren, dass sie aus zwei völlig verschiedenen Welten stammen. Und Nate und Chuck stürzen sich kopfüber in ein Männerwochenende, um nach der anstrengenden Uni-Vorbereitungswoche endlich Dampf abzulassen.

Dan gibt sich die größte Mühe, um Serena bei ihrem ersten offiziellen Date zu beeindrucken. Am gleichen Abend ist Jenny zum Übernachten bei Blair Waldorf eingeladen und muss dort "Sag die Wahrheit!" mitspielen - dabei steht eine Menge auf dem Spiel. Unterdessen erfährt Lily, dass Eric (der gelegentliche Gaststar Connor Paolo) aus dem Behandlungszentrum verschwunden ist - sie bittet ihren Ex-Freund Rufus um Hilfe.

Dan ist zwischen zwei Mädchen hin- und hergerissen: Seine Sandkastenfreundin Vanessa (der gelegentliche Gaststar Jessica Szohr) kehrt nach Hause zurück und gesteht ihm ihre Liebe, als er und Serena gerade klären möchten, was sie einander bedeuten. Auf ihrem berüchtigten Maskenball schickt Blair Nate auf eine Schnitzeljagd, aber der ist von seinen Gefühlen für Serena weiterhin abgelenkt. Obwohl Blair unmissverständlich klargestellt hat, dass Außenseiter nicht eingeladen sind, erscheinen Jenny und Dan verkleidet auf der Party. Unterdessen bittet Lily Rufus, sie zu einem Event zu begleiten, den Blairs Mutter ausrichtet: Lily will Chucks Vater eifersüchtig machen, der seinerseits mit einem Model ("America's Next Top Model"-Gewinnerin Caridee English) erschienen ist.