Als ihr erstes Date mit Clyde, einem echt netten Kerl, schiefgeht, erzählt die Plattenladenbesitzerin Rob Brooks von den Höhen und Tiefen ihrer Dating-Geschichte und von ihrer Top Five der allerschlimmsten Herzschmerz-Katastrophen: ihrer Jugendliebe Kevin Bannister, der coolen Kat Monroe, dem verständnisvollen Simon Miller, dem "verbotenen" Justin Kit und ihrem perfekten Match, Russell “Mac” McCormack. Rob berichtet außerdem über die Auswirkung einer unerwarteten Begegnung.

Als Rob eine Playlist für Mac zusammenstellt und versucht, ihre Gefühle zu verarbeiten, bekommen wir einen Einblick in ihre Beziehung und weshalb sie in die Brüche ging. Rob besucht ein Konzert mit ihren Kollegen-Freunden Simon und Cherise, bei dem sie den Musiker Liam kennenlernt - der genau die Ablenkung sein könnte, die sie gerade braucht. Gerade als sie anfängt, sich wieder etwas besser zu fühlen, bekommt Rob überraschende Neuigkeiten von ihrem Bruder Cameron, die sie erneut aufwühlen.

Rob steigert sich in Camerons Neuigkeiten über Mac hinein und fällt in ein Loch. Und dann plaudert Cameron noch ein Detail aus, das für Rob alles nur noch schlimmer macht. Doch endlich findet sie Verständnis für ihre Situation: entgegen aller Erwartungen bei Liam. Als ihre Nacht mit Liam überraschend endet, begreift Rob, dass sie in einem Verhaltensmuster gefangen ist, das sie nur durchbrechen kann, indem sie ihre Vergangenheit aufarbeitet.

In der Hoffnung zu verstehen, weshalb ihre Beziehungen immer wieder in die Brüche gehen, entscheidet sich Rob, ihre Top Five Herzensbrecher ausfindig zu machen. Alles fängt als nette, befriedigende Reise in ihre Vergangenheit an, als sie von Kevin Bannister und Simon die Antworten bekommt, die sie hören will. Doch bei Kats Instagram-Influencer-Party bekommt sie Antworten, mit denen sie nicht umgehen kann und die sie (kurzzeitig) aus der Bahn werfen. Und dann steht schließlich die große Aussprache an, der sie lange aus dem Weg gegangen ist: sie muss endlich Mac mit all ihren offenen Fragen konfrontieren.

Rob ist bereit, das nächste Kapitel ihres Lebens zu beginnen. Als sie einen Anruf bekommt, dass eine Plattensammlung zum Verkauf steht, ruft sie ihren One-Night-Stand Clyde an, der sie in die Upper West Side begleiten soll. Der Verkauf der Platten geht mit einigen spannenden Ereignissen einher, die den Tag zu einem kleinen Abenteuer machen, das mit einer schönen Geste von Clyde endet. Zwischen Rob und Clyde entsteht eine unerwartete Freundschaft - aber ist eine Freundschaft wirklich das, was die beiden wollen?

Rob nimmt wieder den Kontakt zu Liam auf, als er von seiner Tour zurückkehrt. Seine Band geht mittlerweile durch die Decke und Rob stellt sich vor, wie es wäre, einen Musiker zu daten - mit ihm ins Aufnahmestudio zu gehen, als sein Date die Nacht backstage zu verbringen. Aber das, was Clyde ihr bieten kann - sei es Freundschaft oder mehr – fasziniert sie eben auch. Simon verknallt sich. Cherise hilft Rob, zwei Ladendiebe aufzuspüren, die sie am Ende inspirieren, sich und ihr Talent Liams Manager vorzustellen, was jedoch nicht so läuft wie geplant.