Henry e George celebram uma reunião de fraternidade, e Dennis confunde dois fugitivos condenados com "irmãos fraternais". Ele os convida a se juntarem a sua fraternidade e faz uma brincadeira que faz eles desejarem nunca ter saído da cadeia.

Dennis vai ao hospital, assustado pela informação errada que recebeu dos amigos. Mas mostra sua coragem quando Sr. Wilson acidentalmente acaba como ele no hospital. Sua missão agora é cuidar dele, protegê-lo e perder o medo.

Dennis diz que é grande demais para ter uma babá. Por outro lado, Sr. Wilson sente que sua juventude acabou. Então, os meninos acabam acampando com Henry e George e as suas diferenças viram uma batalha.

Dennis escapa do ataque do valentão do bairro. Sr. Wilson sofre de dor de dente e, juntos, entram numa odisseia ao dentista. Durante a viagem, Dennis aprende uma lição sobre os valentões e consegue curar a dor por seus próprios meios.

Rufus está no veterinário e Dennis compra um cão mecânico, que acaba fugindo de casa.

Dennis sai para caçar com o Sr. Wilson, que acaba se irritando quando o garoto espanta os animais.