Bored to Death

Triste após romper com namorada, Jonathan Ames lê "O Último dos Valentões" e, inspirado, coloca anúncio oferecendo seus serviços de investigador particular. Surge seu primeiro caso envolvendo uma garota de 19 anos em busca da irmã desaparecida.

Sem conseguir reatar com namorada, Jonathan consegue um novo caso: mulher quer que siga o namorado para saber se ele é fiel; Ray dá apoio moral a Jonathan; George cria plano para Jonathan ajudá-lo a disfarçar uma bolha de herpes antes de discurso.

Um cineasta pede que Jonathan reescreva um roteiro, mas ele o deixa no consultório de um psiquiatra; Jonathan pede que Ray se passe por paciente para recuperar o roteiro; George encontra sua ex-esposa e seu novo marido presunçoso.

Jonathan é contratado para recuperar o skate roubado de um menino pelo valentão do bairro; Ray ajuda um casal de lésbicas que quer começar uma nova família; George tenta cortejar uma jovem jornalista na abertura de um restaurante no Brooklyn.

Um russo em liberdade provisória contrata Jonathan para rastrear uma cantora; Geroge decide descobrir o seu lado feminino.

Um homem casado contrata Jonathan para recuperar um vídeo íntimo caseiro de uma garota de programa.