A dolorosa pergunta dá nome ao show que conta as histórias verídicas de homens e mulheres que viviam casamentos felizes e aparentemente normais com as pessoas que amavam -- e achavam que conheciam. Quando uma pista ou um escorregão os leva a investigar as vidas secretas de seus cônjuges, as verdades chocantes os faz pensar sobre quem são realmente as pessoas por quem se apaixonaram. Estas histórias incluem maridos com múltiplas famílias, espiões à paisana, ladrões de milhões de dólares e outros cujas vidas duplas incluem até assassinato.