Depois de um salto de quatro anos no tempo, os jovens na faixa dos 20 anos de Tree Hill se deparam com mais perguntas do que respostas enquanto tentam manter seus sonhos vivos e suas amizades intactas. Haley enfrenta os desafios de operar um café movimentado e criar duas crianças, enquanto seu marido Nathan passa mais tempo na estrada como agente. Casados e com gêmeos, Julian e Brooke têm carreiras em ascensão, enquanto Chase, amigo e sócio de Nathan, busca uma relacionamento romântico com Quinn. Juntos, esse jovens continuam a compartilhar experiências enquanto lutam para definir como serão suas vidas.