Em 2001, o agente do FBI Doug Mathews recebe uma dica anônima sobre um golpe envolvendo o jogo "Monopoly" do McDonald's e o misterioso mentor por trás da fraude. Pouco depois, uma operação disfarçada nada ortodoxa leva a uma inesperada descoberta.

Na esperança de desmascarar o misterioso "Tio Jerry", o FBI investiga duas figuras proeminentes que acreditam estar ligadas à fraude; Mathews e Amy Murray visitam Buddy Fisher com sua história de "ganhar" um milhão de dólares.

Frank Colombo revela o funcionamento do golpe. Sob o pretexto de organizar uma reunião dos vencedores, a equipe de vídeo disfarçada do FBI entrevista uma mulher vencedora de um milhão de dólares que tenta esconder as origens de seu bilhete premiado.

Um acidente de carro leva Gennaro Jerry Colombo à UTI, fazendo Jerome Jerry Jacobson procurar novos recrutadores. O FBI reúne informações sobre intermediários do Tio Jerry e acaba seguindo Dwight até o aeroporto.

Com o último jogo de Monopoly chegando ao fim, o FBI faz horas extras para lançar um dia de operações coordenadas por todo o país, apesar de um erro técnico de última hora ameaçar seus planos cuidadosamente planejados.

À medida que o julgamento se aproxima, muitos dos réus aceitam acordos, mas George Chandler e outros tentam provar inocência; os últimos detalhes do esquema são revelados quando Jerome "Jerry" Jacobson decide cooperar e revelar seus segredos.