Stede Bonnet, um aristocrata que virou capitão pirata, é posto à prova quando sua tripulação encontra uma embarcação naval britânica.

O Revenge encalha em uma ilha, e Stede tenta aliviar sua culpa sobre os eventos recentes ao encorajar seus homens a lidar com o desvio como se fossem férias. Na busca pelos reféns desaparecidos, Stede, Oluwande e Black Pete encontram rostos novos.

Enquanto Stede tenta se vender como o "Pirata Cavalheiro", seus homens viajam na esperança de receber pelo resgate dos reféns restantes; na República dos Piratas, Oluwande fica preocupado que Jim encontre o famigerado Espanhol Jackie.

Enquanto um Stede febril tem lembranças de cenas do seu casamento, Barba Negra tem a própria crise de identidade; Jim sofre com perguntas de uma tripulação excessivamente curiosa; dois capitães bem diferentes têm que se colocar no lugar um do outro.

Barba Negra decide que quer se passar por um aristocrata, e Stede, Oluwande e Frenchie assumem identidades falsas para o acompanhar em uma festa chique; Jeff, Oluwande e Frenchie elaboram um plano para ficarem ricos rapidamente.

Inspirado pelas palavras de sabedoria de Barba Negra, Stede convoca a tripulação do Revenge para intimidar um navio mercante; depois que Izzy o confronta pelo seu crescente apego por Stede, Barba Negra tem dificuldade para fazer o que deve ser feito.