Henry Kitteridge contrata uma ajudante inocente e insegura para a farmácia e passa a ignorar seu outro funcionário; Olive e outro professor oferecem carona a um aluno tímido; Henry viaja para caçar; Olive se vê diante de uma tragédia.

Harry vende a farmácia e se aposenta; Olive convida Kevin para ficar com ela; Jerry se mostra arrogante e critica muito Denise; Olive entra em desacordo com a mãe da noiva no casamento de Christopher.

Depois de um jantar com amigos, Olive e Henry fazem uma parada para usar o banheiro e se veem diante de dois viciados armados em busca de drogas; Christopher sugere que seus pais façam terapia, mas Olive não aceita a sugestão.

Olive visita Christopher e Ann, sua segunda esposa, em Nova York, mas se vê repelida pelo comportamento da mulher. Ela então retorna ao Maine, onde recebe notícias ruins envolvendo Henry; Olive e Jack Kennison criam um vínculo inesperado.