Dois anos depois de seu primeiro livro não ter conseguido impressionar críticos e fãs, Ella Macfair está começando seu primeiro dia de trabalho no HotTeaDigest.com, um site de fofocas que ela costumava pensar estar abaixo dela; Ella pede o apoio de suas amigas Whitney Greene e Renee Ross, para acompanhá-la em sua primeira tarefa: cobrir a festa de alto nível "Legends"; do outro lado da cidade, a amiga de Ella, Sondi Wright, anda se estranhando com seu namorado.

Renee convoca Ella e Sondi para atualizá-las sobre o status de seu conturbado casamento com Jason; Whitney se sente dividida entre as exigências do trabalho e suas obrigações com o planejamento do casamento; Ella flerta com uma relação interracial.

À contragosto, Ella comemora seu aniversário de 32 anos e acaba reencontrando antigos interesses amorosos, que geram novas dúvidas sobre seu futuro sentimental; na divulgação de um filme, Ella é confrontada por uma atriz, que a apresenta a uma perspectiva diferente sobre o envelhecimento; Renee se candidata a uma promoção no trabalho; Sondi e Matthew avaliam as repercussões de assumirem seu relacionamento; Whitney tenta superar o nervosismo com o casamento, focando em seu amor por Ola.

Whitney pede ajuda à irmã de Ola para encontrar o vestido de noiva nigeriano perfeito; Ella encontra um amigo do trabalho, Javi, para um brunch muito animado; vivendo uma montanha-russa emocional, Renee começa a dar os primeiros passos para a superação de seu relacionamento com Jason; Renee e Whitney arrastam Sondi para fora de casa, para um momento só das mulheres.

Sondi e Matthew dão uma festa para seus colegas da universidade; Sondi é provocada pelas ideias radicais de uma professora; Renee leva um convidado indesejado para a festa; Whitney se prepara para a chegada da mãe.

Whitney, Ella, Sondi e Renee vão a mesma psicóloga, a Dra. Nancy Josephson, para resolverem suas questões individuais. Whitney explora a fonte de sua ansiedade e sua obsessão pela perfeição; Ella relembra o fracasso de seu livro e as repercussões duradouras para sua confiança e carreira; Renee é forçada a enfrentar as verdades dolorosas sobre seu relacionamento com Jason; Sondi reflete sobre sua raiva mau-direcionada a Ella.