Will Truman (Eric McCormack), ein gutaussehender, erfolgreicher Anwalt aus Manhattan, und Grace Adler (Debra Messing), eine schöne, selbständige Innenarchitektin, sind beste Freunde. Genau genommen sind sie absolut perfekt füreinander – außer dass Will eben schwul ist.

Will (Eric McCormack) muss sich entscheiden, ob er Grace (Debra Messing) in ihrer Unabhängigkeit unterstützen und sie darin bestärken soll, sich ein Apartment am anderen Ende der Stadt zu nehmen, oder ob er sie bitten soll, seine Wohnung mit ihm zu teilen, um sie ganz eigennützig in seiner Nähe zu behalten.

Als Grace bei Will einzieht, beklagt sie, dass das Gäste-Bad zu klein ist, und schlägt vor, die gemeinsame Wand einzureißen, um ein großes gemeinsames Badezimmer zu schaffen. Dies führt dazu, dass Will sich seinem Problem mit Veränderungen stellen muss – und seiner Unfähigkeit, eine Beziehung zu führen.

Als Grace (Debra Messing) das Apartment von Harlin (Gary Grubbs) gestaltet, lässt sie sich von einem Cowboy-Motiv hinreißen. Will (Eric McCormack) ist angesichts des Cowboy-Stils zugleich schockiert und peinlich berührt, und macht die Situation nur noch schlimmer.

An Halloween ist Jack (Sean Hayes) als David 'Hutch' Soul (aus 'Starsky & Hutch') verkleidet, während Karen (Megan Mullally) als Cat Woman geht – der Abend in Greenwich Village ist voller Drag Queens und birgt auch ein paar Überraschungen.

Als Jack (Sean Hayes) Grace (Debra Messing) verrät, dass Will (Eric McCormack) mal eine Affäre mit einem 'Kunden' hatte, bekommt sie Paranoia, dass Will ihr Geheimnisse vorenthält.