En su camino hacia Los Ángeles, Tommy hace una parada en Chicago para presentar sus respetos a un ser querido fallecido, pero acaba creándose enemigos en la Ciudad del Viento.

Cuando JP recibe una advertencia inesperada, Tommy acude en su ayuda. Decidido a echarle una mano, Tommy se presenta ante un traficante de drogas de la zona para proponerle un negocio, pero la presentación se complica. Tommy se hace una idea del panorama del narcotráfico de Chicago y conoce a posibles contactos.

Tommy organiza una reunión entre rivales acérrimos en un intento de conseguir que las grandes bandas de la droga de Chicago trabajen juntas.

Cuando la vieja enemiga de Tommy, que ahora es amiga, está a merced de una infame organización criminal que ha reaparecido para reclamar lo que les pertenece, la lealtad se pone a prueba.

Cuando el enemigo vuelve para vengarse de Tommy, este debe idear un plan para eliminar la amenaza y hacerse con el control.

Tommy y su nueva socia inesperada reclutan soldados para expandirse y hacerse con el control del juego de la droga en Chicago.