Maddie est sur le point de perdre sa maison d'enfance et pense avoir trouvé la solution à ses problèmes financiers : des parents fortunés cherchent quelqu'un pour sortir avec Percy, leur fils introverti de 19 ans, afin de le décoincer avant qu'il ne parte pour l'université. À la grande surprise de Maddie, Percy rend ce challenge plus compliqué que prévu et le temps est compté. Elle a un été pour relever ce challenge ou se retrouver sans toit.