Non è facile essere la ragazza più popolare e affascinante della scuola al Beverly Hills High. Specialmente quando susciti l’invidia delle compagne più carine, dei ragazzi più sfigati, di grassone in perenne ed inutile dieta e di professori che danno in escandescenza quando consegni in ritardo i compiti a casa! Comunque malgrado tutto la quindicenne Cher (Alicia Silverstone) tiene testa a tutti trovando anche il tempo per qualche attività aggiuntiva, come organizzare un combino per un suo professore (Wallace Shawn) o dare una ripassata al look di una trasandata amica. Ma nel suo ordinato mondo qualcosa comincia a girare diversamente con l’improvvisa apparizione di due bei “figoni”: un sexy ed elegante nuovo compagno di classe (Justin Walker), e un attraente ma un po’ “quadrato” fratellastro acquisito (Paul Rudd). Ora Cher sta imparando che quando arriva per la prima volta l’amore, lei è...beh, completamente sprovveduta.