Il primo giorno nella nuova scuola Cameron (Joseph Gordon-Levitt) si innamora di Bianca (Larisa Oleynik), la ragazza dei suoi sogni. Ma Bianca può uscire con un ragazzo solo se anche la sua bisbetica sorella maggiore Kat (Julia Stiles) fa lo stesso. Per risolvere il problema, Cameron individua l'unico ragazzo forse adatto a Kat: un misterioso ribelle (Heath Ledger) con una pessima reputazione!