30 anni nel futuro, Lisa è sposata con uno zombie, Homer è solo una faccia su uno schermo e Bart vuole farsi riprogrammare il cervello per dimenticare l'ex moglie.
In questa panoramica sul possibile futuro dei Simpson, Homer e Marge sono separati e Bart subisce i tentativi di seduzione della sua ex maestra. Ma quando Marge comincia a uscire con Krusty, Homer si ritira in un nascondiglio subacqueo.
Gob cerca di spaventare il commercialista dell’azienda, il quale ha notato una discrepanza nel conto in banca aziendale e minaccia di rivelare la verità, se chiamato a testimoniare in tribunale.
Michael cerca di fare la cosa giusta e mette fine alla sua relazione con Maggie, avvocato dell'accusa nel caso contro George Senior, ma il sesso continua ad essere d’intralcio.
Mentre Michael ha la sua prima avventura di una notte con una donna cieca di nome Maggie, George Senior viene a sapere che Cindi è in realtà un’agente segreto sotto copertura e che si è innamorata di lui.