Caroline Aaron

Carrie vuole una relazione esclusiva con Mr. Big, mentre Samantha si rifiuta di averne una col suo agente immobiliare.

Tutta la famiglia raggiunge la Florida per partecipare al funerale della madre di Phil, il quale si trova a dover onorare le ultime volontà della donna.

Caroline si rivolge a un medium per conoscere il futuro della sua vita amorosa.

George sorprende i nuovi tirocinanti. Meredith aiuta malvolentieri Lexie con il primo paziente. Sloan e Richard devono salvare la voce di una paziente. George dice a Callie della notte con Izzie.

Con l'aiuto di Susie, Midge affina la sua esibizione al Gaslight. Abe sorprende le donne con un ospite a cena, facendo cadere Rose in una spirale emotiva. Joel si affida a un nuovo piano, mentre lotta per una promozione. Midge alimenta una disputa dopo aver incontrato un comico di successo.

Monk si scontra con un mago in odore di omicidio. Le guest star sono Jarrad Paul e Steve Valentine.