Gillian Vigman

Dopo aver sorpreso il suo fidanzato Spencer con un'altra, Jess si trasferisce in un loft con tre ragazzi.

Nonostante le proteste di Nick, Jess è determinata a diventare amica del padrone di casa, il quale finisce per scoprire le modifiche fatte all'interno del loft.

La banda di amici si ritrova per la festa di Natale dell'ufficio di Schmidt. Jess rimane sconvolta dal costosissimo regalo datole da Paul.

Jess decide di voler approfondire il rapporto con Coach. Schmidt fa da mentore ad un impiegato più anziano, mentre Winston trova un'altra opportunità lavorativa.

Jess fa domanda di assunzione in una scuola la cui preside esce con il suo ex: Sam. Nick si ammala e contagia anche Cece, così Schmidt decide di chiuderli in quarantena.

Nel giorno di San Valentino, Jess tenta di convincere gli amici che il fatto di essere single non le pesa affatto. Schmidt è in in attesa di una promozione, mentre Winston è alla prese con la proposta di matrimonio.