Nel finale di stagione, Jimmy/Steve si è guadagnato il ritorno nelle grazie di Fiona e vuole presentarle la sua famiglia. E Frank elabora un piano per far evadere Monica dall'ospedale psichiatrico.
L'arrivo di nonna Gallagher (LOUISE FLETCHER) riunisce Frank e Fiona, mentre il ritorno di Steve comporta una serie di complicazioni per Fiona.
Mentre Sheila sconfigge la sua agorafobia, Frank si avvicina a Dottie "tranne-la-faccia" Coronis, una donna malata che potrebbe fruttargli dei guadagni inaspettati. Fiona esplora la sua libertà sessuale.
Nel primo episodio della seconda stagione, i Gallagher vivono di espedienti nell'estate di Chicago. Mentre Fiona fa la barista in un club, Frank perde Liam in una scommessa con un uomo furioso di nome Baby.
Mentre Fiona si gode la presenza e l'aiuto di Monica, Steve cospira con Lip per trovare il modo di tornare insieme a Fiona. Ma Monica comincia a crollare.