Keegan-Michael Key

Claire e Phil escono con una coppia che hanno conosciuto durante le vacanze. Haley, Alex e Luke regalano un buono a Mitchell.

I ragazzi sono in partenza per il matrimonio di Robin e Barney. Ted mostra a Lily la casa che ha finito di restaurare, mentre una strana coppia rovina la serata di Robin e Barney.

Molly è sotto pressione per chiudere il caso mentre Lester inizia a sentirsi rinascere.

Il signor Burns vuole vendicarsi di Jay G, un magnate della musica, e chiede aiuto a Homer e Bart. Nel frattempo il ragazzo più ricco della città si mostra interessato a Lisa, mentre Marge apre un negozio.

Bob si sente responsabile per la cattiva salute di Teddy e decide di accompagnarlo ad un allenamento intensivo. I bambini creano una pista di pattinaggio nel seminterrato del ristorante e giocano con i propri compagni di scuola.

Tina partecipa alle audizioni per le cheerleader, ma è Gene che entusiasma il pubblico per il suo entusiasmo e il suo talento. Durante l'audizione Tina cade, si morde la lingua e non può più parlare.