Bart prende la patente e si innamora di una bambina più grande che viene da fuori città. Intanto, Lisa mente sui suoi avi in un compito.
Bart si rende conto che le ragazze che gli piacciono lo lasciano nel giro di una settimana. Per provare di poter essere amato, va a New York per cercare un'ex fiamma. Intanto, la ricerca di cultura a basso costo di Marge e Lisa le porta a uno spettacolo improvvisato di Shakespeare nel parco.
