Bart si rende conto che le ragazze che gli piacciono lo lasciano nel giro di una settimana. Per provare di poter essere amato, va a New York per cercare un'ex fiamma. Intanto, la ricerca di cultura a basso costo di Marge e Lisa le porta a uno spettacolo improvvisato di Shakespeare nel parco.
Bart prende la patente e si innamora di una bambina più grande che viene da fuori città. Intanto, Lisa mente sui suoi avi in un compito.
